Extensão aproximada: 10,1 km.
Duração aproximada: 2h 30m
Grau de dificuldade: 2 
Tipo de itinerário: Linear
Ponto de partida / chegada: EN-10 – Vila Fresca de Azeitão – Quinta da Bacalhoa / EN-379 perto das aldeias de Irmãos e Oleiros
Pontos de interesse: panorâmica para sul 

Breve descrição: Junto ao Moinho do Cuco a poente, grande panorâmica sobre o Vale de Picheleiros e toda a vertente Norte das Serras da Arrábida e do Risco.

Construída por ordem de Filipe I (1527-1598), segundo traçado dos arquitectos Filipe Terzi e, após a morte deste (em 1598), Francisco Turriano. Do cerro sobranceiro ao mar onde foi erguida, esta soberba estrutura militar domina por completo a entrada do Sado e, em simultâneo, subjuga a própria cidade, outrora ao alcance dos seus canhões. Já se vê que a fortaleza de São Filipe cumpria uma dupla função defensiva: enquanto se mantinha alerta para os perigos qua as águas traziam, vigiava, atenta, os movimentos do burgo.

Do mar vinham os já tradicionais ataques da pirataria norte-africana e francesa. A esta juntavam-se, então, os ataques de ingleses e holandeses, que em finais do século XVI estavam em guerra com Espanha. Por outro lado, o ocupante espanhol, se tinha como seguro o apoio das elites portuguesas, devia recear das classes populares, que lhe eram adversas.

Os maciços, imponentes, inamistosos e ameaçadores baluartes, as entradas austeras e as guaridas contribuem, decisivamente, para reforçar essa vocação da fortaleza filipina.

Os trabalhos de construção tiveram início em 1582, com a presença do próprio rei.

A planta da fortaleza desenha uma estrela de seis pontas, traçado sinuoso a que não é alheio o acidentado do terreno onde lança profundos alicerces.

Texto retirado da placa informativa existente na entrada do forte

Uma das mais bonitas aldeias da zona de Azeitão (Setúbal) é Vila Fresca de Azeitão.

Ainda dentro do Parque Natural da Serra da Arrábida, rodeada de uma beleza natural exuberante, e com diversos pontos de interesse a visitar. Como exemplos disso a histórica Quinta da Bacalhoa (XV) ou a Igreja de São Simão (XVI).

Mas percorrer calmamente as suas ruas pacatas, com flores que abraçam muitas das suas casas, é um prazer que aconselho.

Ou não fosse um dos meus locais de infância, onde tenho parte das minhas raízes maternas.